原文地址:http://news.sciencenet.cn/htmlnews/2024/2/517764.shtm
近日,中國科學院上海藥物研究所戴輝雄課題組開展了基于芳酮C–C鍵活化的氘化反應研究,為合成氘代天然產物及藥物分子提供了高效方法,相關研究發表于《德國應用化學》。
碳-碳鍵是構成有機化合物基本骨架的化學鍵,碳-碳鍵的斷裂與重組在生物體內和工業生產中普遍存在,因此發展碳-碳鍵斷裂的新方法具有十分重要的意義。然而,由于過渡金屬催化的碳-碳鍵斷裂和重組往往是一對可逆的過程,碳-碳鍵的解離能遠遠高于碳-金屬鍵,從熱力學角度來看,碳-碳鍵的斷裂非常困難。
有機酮是一類重要的有機化合物,廣泛存在于藥物分子、功能材料和天然產物中,可用于提供新的芳基、烯基、炔基和烷基化試劑。通過過渡金屬催化對酮類化合物的碳-碳鍵活化,可以實現對這類化合物的有效轉化。
在前期工作基礎上,研究團隊以芳酮為底物、氘代甲酸鈉為氘源,以酰基為離去基團,實現了鈀催化配體促進的區域選擇性氘化反應;此外,以酰基作為導向基團及離去基團,實現對芳酮底物的雙官能團化修飾。
芳基酮的氘化圖片來源于《德國應用化學》
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